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在古巴起义军的带领下美军又切断了关塔那摩的补给，最终西班牙守军放弃外围海湾地区。
占领外围海湾后运输舰运来了更多的海军陆战队，最终数量达到五千人，开始向关塔那摩城发起进攻。
同一时间，美国第五军由上将夏夫特率领对圣地亚哥发起攻势，他很聪明，没有强行进攻西班牙在圣地亚哥的坚固防线，而是派出主力在舰炮的掩护下在一处名叫代基里的地方登陆，准备绕过圣地亚哥正面的防线。不过登陆部队一片混乱，民船和战舰相互干扰，加上他们在海滩登陆演习不够以及准备不足，导致重型装备无法快速上岸，耽误了宝贵的进攻时间。反倒是一支杂牌队伍上岸后迅速发起进攻。这支特殊的队伍，名叫“第一义勇骑兵”人数一千两百人。这支非正规军队主要由牛仔、工人、大学运动员、甚至还有罪犯组成，他们属于志愿兵，也被美国军方称为“莽骑兵”，指挥官是美国海军助力部长西奥多·罗斯福以及他招聘的一个退役上校伍德，罗斯福是个名副其实的战争狂热者，也是美国向外扩张最积极的官员，为了完成带兵夺取殖民地的愿望竟然辞去了助理部长一职，组建了这支义勇骑兵队。虽然称呼上是骑兵，却没有马匹，韵味美国的运输船没有多余的位置，只有罗斯福一人拥有马匹。
莽骑兵没有重武器负担和辎重的拖累，很快沿着大路西面的小路进攻，而美军也抽出一个3000人的骑兵旅轻装沿着大路进攻，他们虽然是骑兵旅，但美国没有大型运输船，无法运送马匹，这些骑兵只能当成步兵使用，这些也就罢了，他们手中拿的可是骑枪，有效射程只有四百多米，全旅只有两门（野）战炮。
显然，西班牙对于美军的意外登陆也是措手不及，他们在美军舰炮的威胁下被迫向内地撤退。西班牙军队人数不少，足有一千六百人，由鲁宾准将率领。鲁宾没有急着向圣地亚哥撤退，因为他发现美军重武器不多，就在一个名叫拉斯瓜西玛的地方设置了简易防线，挡在了美军前往圣地亚哥的必经之路上。
美国骑兵旅指挥官名叫约瑟夫·惠勒，他在得知西班牙军队的位置后，立刻下达了进攻的命令。
惠勒的骑兵旅主要的进攻武器是刘易斯轻机枪，全旅有三十ting，而对面的西班牙军队有五门克虏伯75mm山炮，四ting水冷重机枪，十ting法国哈开斯轻机枪，火力稍微占据上风。
另外美国使用的是骑枪，西班牙使用得是从中华购买的龙式栓动步枪，还有十余支狙击枪，在射程和准确度上全面压制美军。
果然，美军刚刚开始进攻就遭到了迎头痛击，根本无法突破西班牙军队的防线。
另一边，一千多莽骑兵和数百古巴义军沿着小路向西班牙侧后包抄，然而鲁宾早有准备，埋伏在小路的两侧的密林内，灌木，甚至是葡萄架内，向敌人进行射击，他们当中的狙击手给美军造成不小的伤亡。
罗斯福是个战争狂，不住的激励手下前进寻求突破，西班牙军队终因兵力不足节节后撤，战斗进行一个上午，莽骑兵终于与骑兵旅的左翼会合。
就在此时，鲁宾犯了大错，他误以为美军正在源源不断赶来，为了避免被包围，选择了后撤，美军占领了拉斯瓜西玛。
这次短暂的交战中美军伤亡三百余人，而西班牙伤亡只有不到三十人，西班牙虽占据上风，却丢失了一处要地。