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石原三成虽然勉强保住了自己的地位性命，可是也因为如此，其被德川家康被迫隐居，显然在权力中心已经习惯的石原三成，没那么容易看得开，面对这样的情况，石原三成秘密的联系了，上衫景胜。
上衫景胜正发愁该如何对付德川家康，两人一拍即合，准备结盟对付德川家康，然而，世上没有不透风的墙。查知了景胜领内动向的越后春日山城的堀秀治、出羽角馆城的户泽政盛等立刻向家康报告说，“景胜，企图谋反！”，再加上景胜的重臣津川城代藤田信吉由于和兼续对立，出奔家康，并举报景胜的诸般“谋反事实”。
德川家康占据大板城，继承了丰臣秀吉大半的实力，以丰臣秀吉继承人身份自居，立即便以上杉氏“傲慢无礼，不愿奉诏上洛”作为景胜“谋反丰臣家”的正式理由，决定对其进行征伐。
上衫景胜早有准备，以一个相当完美的防御体系准备迎击。战役初期，其实上衫景胜还取得了一定的优势。德川家康大军出发，在江户城召开军议，下令最上义光等从米泽口，前田利胜、堀秀治等从越后津川口侵入会津。家康从江户出发，进军会津。
德川家康几路大军，从几个放心，共同进攻上衫景胜，主力当然也就是德川家康亲自率领的大军，可是这期间发生了一件事，由于石田三成的起兵了，石田三成起兵直接威胁德川家康的老巢，德川家康没有办法，只能先防守好自己的老巢，终于没能和其他几路大军回合。
而其他几路大军，根本不是上衫景胜的对手，无奈也只能先撤兵，德川家康退兵后，上衫景胜等人之间出现了应该说是第一次的意见相左。有人主张这是千载难遇的机会，应当追击，而上衫景胜却怎么也不肯点头应允。
这你就能看得出，上衫景胜这个家伙，确实比不上德川家康，最起码魄力远远比不上。石田三成已经举兵，德川家康实力强劲，又都是各地大名的眼中钉，诸大名闻风而随，站在家康一方的大名们也因为自己的妻子儿女被扣押在大坂而处境狼狈。现在正是天赐良机，只要他积极联络，主动出击，数路并进，胜利就在眼前，可惜最后，上衫景胜也没有主动出击。
之后，德川家康稳定住自己的大后方之后，再次挥军进攻上衫景胜，这次德川家康，没有在分兵，而是大军集结之后，直接平推了过去，上衫景胜虽然积极应对，可是却节节败退。
曾易几人，时刻关注着岛国的战事，实话说看管了中原动辄数十万大军的对战，岛国这些看似激烈的战争，在四人看来就像是县长打架。
“玛德，这个上衫景胜也太怂了吧，大好机会就浪费了，如今节节败退，以他的实力，还真的顶不住多长时间的！”
“的想想办法啊，上衫景胜的失败如果没有外力干涉，基本已成定居，一旦德川家康吞并了上衫景胜的势力，那德川家康可就真的一家独大了！”